ویندوز۱ (۱۹۸۵):
آغاز اتفاقات مهم با معرفی رابط کاربری گرافیکی با پشتیبانی از ماوس و اپلیکیشن‌های مهم.
ویندوز ۲ (۱۹۸۷):
این نسخه از ویندوز پردازش ۱۶ بیتی را با گرافیک VGA ادامه داد و در آن شاهد حضور اولین نسخه از Word و Excel بودیم.
ویندوز ۳ (۱۹۹۰):
این نسخه از ویندوز دارای رابط کاربری جدید و نرم‌افزارهای مدیریت فایل و برنامه شد. Minesweeper نیز با بروزرسانی ۳.۱ راه خود را به ویندوز باز کرد.
ویندوز ان‌تی (۱۹۹۴):
این نسخه از ویندوز در واقع دومین نسخه از NT به شمار می‌رفت که باعث شد مایکروسافت با قرار دادن ویژگی‌های مهم امنیتی و به اشتراک‌گذاری فایل‌ها، جای خود را بیش از پیش در بین کسب و کارها باز کند.
ویندوز ۹۵ (۱۹۹۵):
ویندوز ۹۵ جزور بزرگ‌ترین بروزرسانی‌های ویندوز به شمار می‌رود. مایکروسافت به سمت معماری ۳۲ بیتی حرکت کرده و منوی استارت را معرفی کرد. دوره‌ای جدید از اپلیکیشن‌ها آغاز و مرورگر اینترنت اکسپلورر نیز وارد دنیای ویندوز شد.
ویندوز ۹۸ (۱۹۹۸):
ویندوز ۹۸ راه موفقیت آمیز ویندوز ۹۵ را ادامه داد و بهبودهایی نیز در زمینه‌ی پشتیبانی از سخت‌افزار و عملکرد به خود دید. مایکروسافت در این نسخه تمرکز زیادی بر روی وب داشت و اپلیکیشن‌ها و ویژگی‌هایی مانند Active Desktop، Outlook Express، Frontpage Express، Microsoft Chat و NetMeeting را به ویندوز اضافه کرد.
ویندوز ام‌ای (۲۰۰۰):
این نسخه از ویندوز بر روی مالتی‌مدیا و کاربران خانگی تمرکز داشت اما بسیار پرایراد و غیرپایدار بود. Windows Movie Maker اولین بار در این نسخه از ویندوز پدیدار شد. به علاوه شاهد بهبودهایی در مدیا پلیر ویندوز و اینترنت اکسپلورر نیز بودیم.
ویندوز ۲۰۰۰ (۲۰۰۰):
این نسخه از ویندوز برای کامپیوترهای سرور درون سازمان‌ها در نظر گرفته شده بود. ویندوز ۲۰۰۰ براساس ویندوز NT طراحی شده و ویژگی‌های امنیتی مانند رمزنگاری فایل‌ها و کش DLL را در خود جا داده بود.
ویندوز ایکس‌پی (۲۰۰۱):
ویندوز XP ترکیبی از تلاش‌های مایکروسافت برای استفاده از ویندوز در خانه‌ها و سازمان‌ها بود. این نسخه از ویندوز هر دوی کاربران خانگی و سازمانی را همزمان نشانه رفته بود.
ویندوز ویستا (۲۰۰۷):
ویندوز ویستا همانند ویندوز ام‌ای کمتر مورد توجه قرار گرفت. در حالی که ویستا رابط کاربری جدید با ویژگی‌های بهبود یافته‌ی امنیتی را به همراه داشت اما طراحی آن برای مایکروسافت ۶ سال زمان برده بود و ویندوز ویستا تنها بر روی سخت‌افزارهای جدید به خوبی عمل می‌کرد. یکی از بزرگ‌ترین ایرادات وارد به این نسخه از ویندوز کنترل بر روی حساب کاربری بود. ویندوز ویستا یکی از ضعیف‌ترین نسخه‌های ویندوز تا به امروز به شمار می‌رود.
ویندوز ۷ (۲۰۰۹):
ویندوز ۷ در سال ۲۰۰۹ از راه رسید تا ایرادات ویندوز ویستا را برطرف کند. مایکروسافت بهبودهای خوبی در سیستم عامل خود ایجاد کرد و مدیریت حساب کاربری را نیز به خوبی تغییر داد. ویندوز ۷ در حال حاضر نیز یکی از محبوب‌ترین نسخه‌های ویندوز است.
ویندوز ۸ (۲۰۱۲):
ویندوز ۸ تحولی عظیم در طراحی همیشگی رابط کاربری ویندوز بود. مایکروسافت منوی استارت را حذف و آن را با صفحه‌ی استارت تمام صفحه جایگزین کرد. ویندوز ۸ تمرکز بیش از حدی بر روی کامپیوترهای دارای صفحات نمایش لمسی داشت و باعث شد این نسخه از ویندوز نتواند به موفقیتی همانند نسخه‌ی قبلی دست پیدا کند.
ویندوز ۱۰ (۲۰۱۵):
در ویندوز ۱۰ منوی محبوب استارت بار دیگر بازگشت. به علاوه ویژگی‌هایی مانند کورتانا و مرورگر جدید اج نیز به ویندوز اضافه شدند. در این نسخه از ویندوز شاهد بهبود رابط کاربری برای استفاده دو منظوره هم در کامپیوترهای خانگی و هم کامپیوترهای دارای صفحه نمایش لمسی نیز بودیم. به نظر می‌رسد ویندوز ۱۰ بتواند موفقیت‌های گذشته‌ی مایکروسافت را بار دیگر تکرار کند.
